《淳化阁帖》第六卷《王羲之书》，其中一帖为《感怀帖》。这件刻帖的原迹，在明代吴门圈子中曾经现身：一次文征明写信给好久未见面的祝允明说，他刚在一位朋友那儿看到此帖的真迹并题了跋，并劝祝允明到：“足下何不诣彼观之？且足下向游神于羲献之门，鉴赏不爽，倘一经妙句题品，岂非斯帖之一助也！”吴门诸才子之间以风雅相尚，于此可见一斑；而在诸才子之中，祝允明之言论足以取重一时，亦显而易见。

明代是一个帖学极其兴盛的时代，无疑祝允明是明代首屈一指的帖学大家。其书学先后直接得其外祖父徐有贞、岳父李应祯之指授，自称：“所幸独蒙先人之教，自髫丱以来，绝不令学近时人书，目所接皆晋唐帖也。”在此，祝允明小楷《高唐赋》册，书于成化二十二年（1486），时年27岁，正可以为此段豪语，下一精到而贴切的注脚。

此《高唐赋》册，纸本，共十四页，落款：“成化丙午仲夏望后一日，枝山老樵祝允明书。”《高唐赋》乃屈原弟子宋玉借楚国先王梦中与巫山高唐神女相遇之事所敷衍而赋，收入《文选》卷十九中。祝允明二十四左右，与都穆即并以古文辞驰名吴中，其古邃奇奥，尤为时所重，又本是一代风流名士，《高唐赋》这类颇带有风流韵事色彩的名篇，自然是他涵咏讽诵不已的。既好之，则往往手抄之，此件即以小楷写就。其结体宽绰平正，笔法圆润古质，章法疏朗有致，行笔从容不迫，整个感觉无一丝火气，观之令人心神融畅，浑然静寂有如独观巫峡云烟之幻灭无端。风格显然颇得钟繇《宣示表》遗韵，亦足以当“幽深无际、古雅有余“之评也。考《石渠宝笈》卷三著录《明祝允明临帖册》中有书《高唐赋》一首，盖此册曾为清宫秘藏，后转入民间，迭经文征明后人即嘉道间文鼎、与近代上海“博古斋”主人柳蓉春所藏。

此《高唐赋》小楷册，在祝允明传世作品中，属于流传可见最早之一，是他揣摩古法的精意之作，尽显大家气象，难得一见。相较而言，《兴宁县志》稿及尺牍卷则是其书风纯熟后所作，乃反映了他日常性书写的平淡本色。祝允明33岁中举，其后会试屡次不中，55岁时谒选，授广东兴宁县知县。此《兴宁县志》稿即其任兴宁知县的第二年主持修志时留下的手稿，现存残稿包括序言、序目及卷一大部分。据其序言知，该县志由祝允明发凡起例、立制述文，在当地生员刘天锡、张天赋等四人协助下，根据成化间殷氏旧志补修而成。考祝允明弘治十八年（1505）46岁时，曾应王鏊和苏州知府林世远之聘与文征明、朱存理等同修《正德姑苏志》，其参订讨论之工尤多。由于其文笔的名声，甚至在广东修《兴宁县志》时，还被征调到省城参与修广东通志。此《兴宁县志》稿，为明末大鉴藏家袁枢家藏，其行笔在楷、行之间，结体修长，颇有褚遂良笔意，不但见证了祝允明在知县上的作为，而且可以看出他在地志史学上的修养，对于研究广东的地方文献具有重要的文献价值，所以弥足珍贵。另外值得一提的是，苏州博物馆藏有《兴宁县志》的手稿全本，乃王世懋、顾文彬家藏，对比二稿：苏博本让我们知道祝允明此志之序次谨严、考核翔实，与一般明代地志之以漏略为简、以荒率为古，自不可同日而语也。而此《兴宁县志》稿修改多处，并多“还县，间览之，尚多舛遗，因复诹而整之，刻置县库”云云题记一则，这不但对于我们考察《兴宁县志》成书过程和版本问题具有重要的价值，也证明了此书当时即已刻板通行。
祝允明在广东兴宁知县任上，曾缉拿盗贼，“邑以无警”，可谓颇有政绩，《明史》称之。而修《兴宁县志》的这年冬天，也却由于秋税的收缴没有按时完成，被灰溜溜地夺了俸禄；又加上被征调到省城参与修广东通志极不情愿，大抵心情是不好的。当然其风雅本怀，还是不会因为这些仕途上的艰难而稍减却一分。此《兴宁县志》稿后，即有一札为送当地一位钟姓致仕官员还乡而作的《鹧鸪天》词一首，其中除了序引为礼节性的颂扬外，其词意即是归隐青山、松菊犹存的雅致。书法端楷，兼有欧阳询笔意。

此《兴宁县志》稿卷后除此以外，尚连有其尺牍三通。其中两通为致其亲家王观者。王观，号款鹤，为吴中名医，医术传河间之学，文征明弟子王榖祥之父，另一子王榖祯即娶祝允明之女，上海博物馆藏唐寅为其所画《款鹤图》卷。在这两通信的内容，一是祝允明为王观为修复其祖墓撰写碑记，祝允明去信与王观寻问相关史实与体例问题；一是祝允明请求王观帮助某事。另外一通，亦是祝允明请求“秋水”殿元相助之事。这几通信札对于研究祝允明的生平交游具有重要的文献价值，而且其书法兼有米芾、赵孟俯笔意，清润而潇洒，颇显出祝允明泛览各家的本领。

此《兴宁县志》稿及尺牍卷，除了明末大鉴藏家袁枢家藏的藏印，还有清初另外一位大鉴藏家梁清标的藏印，且装潢精美，品相完好，其与早年小楷《高唐赋》册，一以古雅为胜、一以清润为优，堪称枝山先生的双壁，谓之为吉光片羽，当不为过。